1964年に伊東市民が当時のジリンガム市を訪問し、小学生の絵画と習字の作品を贈ったことがきっかけとなり、子どもの絵画作品の交換をしています。
1990年からは、高校生の交換留学（ホームステイ）が始まり、夏休みの期間を利用してお互いの市を訪問しています。また、両市の代表がそれぞれ訪問団を結成して訪問し合うなどして、交流が深められています。
2000年には、三浦按針が日本に到着して400年目に当たることを記念してロンドンで「ウイリアム・アダムスディナー」が開催され、伊東市長と市議会議長が出席しました。
2004年には、日本初の洋式帆船が建造されて400周年になることを記念して、メドウェイ市長たちを招待し、記念式典（モニュメントの除幕など）を開催しました。
2012年には、友好都市提携30周年を記念して、伊東市長を団長に訪問団を結成し、メドウェイ市を訪れ友好親善を深めました。
2014年からは、毎年秋頃にメドウェイ市のチャタム・グラマースクールの生徒たちが伊東市でホームステイを行い、伊東市民との交流を深めています。